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2023年4月7日发(作者:暑假的一天作文)
常⽤试剂----PPTS
【名称】Pyridinium4-Toluenesulfonate,吡啶对甲苯磺酸盐
【分⼦量】251.31
【CA登录号】[24057-28-1]
【缩写和别名】PPTS
【物理性质】mp117~119oC,溶于⼤多数有机溶剂,经常在MeOH和CH2Cl2中使⽤。
【终南别业朗读 制备和商品】国内外试剂公司均有销售。实验室可以按照标准的实验步骤从吡啶和对甲苯磺酸开始来制备[1]。
【注意事项】该试剂具有吸湿性,在阴凉⼲燥处储存。
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吡啶对甲苯磺酸盐(PPTS)在有机合成中是⼀个应⽤⾮常⼴泛的、温和的、实验室常备的酸性催化试剂。PP圣僧 TS可以简
单地看作是对甲苯磺酸的替代物,对甲苯磺酸完成的所有反应PPTS也可以完成。但是它⽐对甲苯磺酸
在使⽤上有更多的优势,例如:对甲苯磺酸⼀般是以⼀⽔合结晶形式存在和使⽤,⽽PPTS是⽆⽔的;对甲苯磺酸具有
较强的酸性,⽽PPTS的酸性则对许多酸敏性官能团不产⽣明显的影响。
PPTS催化的反应通常具有反应条件简单和温和的特点,⽤量⼀夫妻恩爱的经典语句 般在30%摩尔之内。它应⽤最多的两个反应是羟基的缩
醛化反应和羟基的硅醚化反应,以及这两个反应的逆反应,所以在羟基的保护和去保护反应中得到⼴泛的应⽤[2]。使⽤
不同的反应溶剂,PPTS可以催化羟基的缩醛化反应和硅醚化反应;也可以催化它们的逆反应。前者通常在CH2Cl2或
者DMF溶剂中替的拼音 进⾏,后者通常使⽤MeOH为溶剂(式1,式2)[3,4]。
使⽤过量的试剂,可使多个羟基底物分⼦⼀次⽣成多个缩醛或者多个硅醚保护基(式3)[5,6横看成岭侧成峰侧是什么诗 ]。也可以选⽤适当的反应条
件,实现多硅醚底物分⼦的选择性去硅醚化反应[7]。通过巧妙设计,可以在同⼀个反应中依次实现
羟基的去硅醚化反应和羟基的缩醛化反应(式4)[8,9]。
PPTS还可以催化⼀类具有很⾼合成价值的串联反应,就是在去硅醚反应后,⽣成的游离羟基紧接着再次发⽣分⼦改变的反义词 内缩
醛化反应,形成新的杂环产物(式5)[7]。如果在底物分⼦中适当的位置上有⼀个酯基,则可以发⽣分⼦内酯化反应⽣成
相应的内酯(式6)[10,11]。
参考⽂献
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本⽂转⾃:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著
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